Réactif de Nysted CAS 41114-59-4

Description du produit:

Nom du produit : réactif de Nysted N° CAS : 41114-59-4

Synonymes :

Réactif de Nysted, cyclo-Dibromodi-μ-méthylène[μ-(tétrahydrofurane)]trizinc ;

Réactif de Nysted (suspension humide à 20 % dans le THF) ;

bis(bromozinciométhyl)zinc (solution à 20 % de tétrahydrofurane);

Ampère chimique & ; Propriétés physiques:

Aspect : Poudre blanche

Dosage :≥99.0%

Densité : 1,186 g/mL à 25℃(lit.)

Information sur la sécurité:

Déclarations de sécurité : S16 ; S26 ; S36

WGK Allemagne : 3

RIDADR : ONU 3399 4

Énoncés de risque : R11 ; R14 ; R19 ; R22 ; R36/37/38

Codes de danger : F ; Xn

Le réactif de Nysted est un réactif utilisé en synthèse organique pour la méthénylation d'un groupe carbonyle. Il a été découvert en 1975 par Leonard N. Nysted à Chicago, Illinois. Il a été préparé en faisant réagir du dibrométhane et du zinc activé dans du THF. Le processus est connu sous le nom d'oléfination de Nysted. Il n'y a pas de mécanisme confirmé mais un mécanisme proposé peut être vu en bas à droite.

Un mécanisme proposé pour l'oléfination de Nysted ; Un réactif similaire est le réactif de Tebbe's. Dans l'oléfination de Nysted, le réactif de Nysted réagit avec TiCl4 pour méthylèner un groupe carbonyle. Le plus gros problème avec ces réactifs est que la réactivité n'a pas été bien documentée. On pense que le TiCl4 agit comme un médiateur dans la réaction. Le réactif de Nysted peut méthyler différents groupes carbonyle en présence de différents médiateurs. Par exemple, en présence de BF3•OEt2, le réactif méthylera les aldéhydes. Par contre, en présence de TiCl4, TiCl3 ou TiCl2 et BF3•OEt2, le réactif peut méthylèner les cétones. Le plus souvent, il est utilisé pour méthylèner les cétones en raison de leur difficulté générale à méthylène en raison de l'entassement autour du groupe carbonyle. Nysted est capable d'entrer dans l'espace restreint et de méthyler facilement le groupe carbonyle.

Il y a peu de recherches sur le réactif de Nysted en raison des dangers et de la réactivité élevée et de la difficulté de maintenir le réactif stable pendant son utilisation. Plus précisément, il peut former des peroxydes explosifs lorsqu'il est exposé à l'air et est extrêmement inflammable. De plus, il réagit violemment avec l'eau. Ceux-ci rendent ce réactif très dangereux à travailler.

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