AFP-168 CAS 209860-87-7

Description du produit:

Nom du produit : AFP-168 N° CAS : 209860-87-7

Synonymes :

propane-2-yl(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-3,3-difluoro-4-phénoxybut-1-ényl]-3,5-dihydroxycyclopentyle] hept-5-énoate;

Taflotan;

Tafluprost;

Ampère chimique &; Propriétés physiques:

Aspect : Huile épaisse jaune pâle

Dosage :≥99.00%

Densité : 1,186 g/cm3

Point d'ébullition : 552,9  à 760 mmHg

Point d'éclair : 288.2℃

Indice de réfraction : 1,548

Pression de vapeur : 4.62E-13mmHg à 25℃

Le tafluprost est un nouveau prostanoïde utilisé dans le traitement du glaucome et est le premier prostanoïde à être libéré dans une formule sans conservateur. Le glaucome vient juste après la cataracte comme facteur causal de la cécité. D'ici 2010, on estime qu'environ 60 millions de personnes dans le monde seront atteintes de glaucome, des traitements efficaces devraient donc attirer un vaste marché. Les analogues de PG ont été largement utilisés pour abaisser la PIO en augmentant l'écoulement uvéoscléral par agonisme du récepteur prostanoïde FP, et les versions actuellement commercialisées comprennent le latanoprost, l'ester isopropylique d'unoprostone, le bimatoprost et le travoprost. Comparé à l'acide carboxylique du latanaprost (Ki=4,7 nM), l'acide carboxylique du tafluprost présentait une affinité 10 fois supérieure pour le récepteur prostanoïde FP (Ki=0,4 nM). La synthèse du tafluprost commence par une condensation de Wittig du carbaldéhyde de lactone bicyclique protégé avec un dérivé de diméthyl phosphonate cétone.

Par rapport à l'acide carboxylique du latanaprost (Ki 4,7 nM), l'acide carboxylique du tafluprost présentait une affinité 10 fois supérieure pour le récepteur prostanoïde FP (Ki 0,4 nM). La synthèse du tafluprost commence par une condensation de Wittig du carbaldéhyde de lactone bicyclique protégé avec un dérivé de diméthyl phosphonate cétone. L'appendice inférieur est ensuite complété par la fluoration de la cétone avec du trifluorure de morpholino-soufre. L'hydrolyse du groupe protecteur de l'ester benzoate libère le groupe hydroxy, et la réduction de la lactone est accomplie avec de l'hydrure d'aluminium pour générer le lactol. La condensation de cet intermédiaire avec le sel de phosphonium de la chaîne latérale acide génère l'acide libre, ou principe actif, qui est ensuite estérifié avec du 2-iodopropane en présence de DBU.

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