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N° CAS : 64224-21-1
Formule moléculaire : C8H6N2S3
Poids moléculaire : 226,34 200
N° EINECS : 264-736-6
N° MDL : MFCD00868499
Description du produit:
Nom du produit : OLTIPRAZ N° CAS : 64224-21-1
Synonymes :
3H-1,2-DITHIOLE-3-THIONE,4-METHYL-5-PYRAZINYL;
4-méthyl-5-pyrazin-2-yl-1,2-dithiole-3-thione;
5-(2-pyrazinyl)-4-méthyl-1,2-dithiole-3-thione;
Ampère chimique & ; Propriétés physiques:
Apparence : rouge solide
Dosage :≥99.0%
Densité : 1,51 g/cm3
Point d'ébullition : 408,1℃ à 760 mmHg
Point de fusion : 165-166
Point d'éclair : 200,6
Indice de réfraction : 1,76
Sensible : sensible à la lumière
Information sur la sécurité:
Déclarations de sécurité : S26 ; S36/37/39
Code SH : 2933990090
Déclarations de risque : R36/37/38
L'oltipraz est un 1,2-dithiole-3-thione synthétique substitué précédemment utilisé chez l'homme comme agent anti-schistosomal. Des études animales ont démontré que l'oltipraz est un puissant inducteur des enzymes de détoxification de phase II, notamment la glutathion-S-transférase (GST). Oltipraz est maintenant connu pour être utilisé à des fins de prévention des tumeurs.
Oltipraz a un effet inhibiteur sur l'activation de HIF-1α par l'insuline de manière dépendante du temps, abrogeant complètement l'induction de HIF-1α à des concentrations ≥10 M, l'IC50 d'Oltipraz pour l'inhibition de HIF-1α est de 10 μM. Valeur IC50 : 10 μMTcible : HIF-1αin vitro : l'oltipraz inhibe l'activité de HIF-1α et la croissance tumorale dépendante de HIF-1α, ce qui peut résulter d'une diminution de la stabilité de HIF-1α par inhibition de S6K1 en combinaison avec un effet de piégeage de H2O2. Le traitement par Oltipraz inhibe également l'activation de HIF-1α stimulée par l'hypoxie ou le CoCl2. L'oltipraz est un agent chimiopréventif du cancer et a un effet inhibiteur sur l'angiogenèse et la croissance tumorale. L'oltipraz est également un inhibiteur compétitif de ce cytochrome P450, avec un Ki apparent de 10 M. in vivo : Chez les souris de type sauvage, les niveaux hépatiques d'ARNm pour tous les gènes analysés ont été significativement augmentés après le traitement à l'Oltipraz, avec l'augmentation la plus élevée (traitée/témoin) pour les niveaux d'ARNm NQO1 (7,6 fois). Les analyses de transfert de Northern ont démontré que les augmentations observées des activités GST et NQO1 par Oltipraz chez les souris de type sauvage étaient précédées d'élévations significatives de l'expression de l'ARN. Fait intéressant, les niveaux d'ARNm de Nrf2 lui-même ont été augmentés de plus de 3 fois par le traitement à l'Oltipraz.
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