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N° CAS : 548-04-9
Formule moléculaire : C30H16O8
Poids moléculaire : 504.44300
N° EINECS : 208-941-0
N° MDL : MFCD00016683
Description du produit:
Nom du produit : Hypericin N° CAS : 548-04-9
Synonymes :
MYCOPOPHYRINE;
CYCLO-WERROL;
ROUGE HYPERICUM;
Ampère chimique &; Propriétés physiques:
Aspect : Dérivé d'anthraquinone de couleur rouge
Dosage :≥99.0%
Densité : 1,915 g/cm3
Point d'ébullition : 1020.3℃ à 760 mmHg
Point de fusion : 299-301℃
Point d'éclair : 584,6
Indice de réfraction : 2,13
Condition de stockage : stocker à +4℃
Sensible : Sensible à la lumière
Information sur la sécurité:
Déclarations de sécurité : S22-S36
Code SH : 2914700090
WGK Allemagne : 3
RIDADR : ONU 2811
Déclaration de risque : R22
Code de danger : Xn
L'hypéricine est un naphthodianthrone, un dérivé de l'anthraquinone de couleur rouge, qui, avec l'hyperforine, est l'un des principaux constituants actifs de l'Hypericum (millepertuis'). On pense que l'hypericine agit comme un antibiotique, un antiviral et un inhibiteur de kinase non spécifique. L'hypéricine peut inhiber l'action de l'enzyme dopamine -hydroxylase, entraînant une augmentation des taux de dopamine, bien qu'ainsi éventuellement une diminution de la noradrénaline et de l'adrénaline.
On croyait initialement que l'activité pharmacologique antidépressive de l'hypericine était due à l'inhibition de l'enzyme monoamine oxydase. L'extrait brut d'Hypericum est un faible inhibiteur de MAO-A et MAO-B. L'hypéricine isolée ne présente pas cette activité, mais a une certaine affinité pour les récepteurs NMDA. Cela montre que d'autres constituants sont responsables de l'effet IMAO. La croyance actuelle est que le mécanisme de l'activité antidépressive est dû à l'inhibition de la recapture de certains neurotransmetteurs.
Le grand système chromophore dans la molécule signifie qu'il peut provoquer une photosensibilité lorsqu'il est ingéré au-delà des quantités seuil. La photosensibilité est souvent observée chez les animaux qui ont été autorisés à brouter le millepertuis. Parce que l'hypéricine s'accumule préférentiellement dans les tissus cancéreux, elle est également utilisée comme indicateur de cellules cancéreuses. En outre, l'hypericine fait l'objet de recherches en tant qu'agent de thérapie photodynamique, par lequel un produit biochimique est absorbé par un organisme pour être ensuite activé avec une lumière spécifique au spectre provenant de lampes spécialisées ou de sources laser, à des fins thérapeutiques. On pense également que les effets antibactériens et antiviraux de l'hypéricine découlent de sa capacité de photo-oxydation des cellules et des particules virales.
L'hypéricine dérive de la cyclisation des polycétides.
La biosynthèse des hypéricines se situe dans la voie des polycétides où une chaîne octatétide passe par des processus de cylisations et de décarboxylations pour former l'émodine anthrone que l'on pense être les précurseurs de l'hypéricine. Les réactions d'oxydation donnent des protoformes qui sont ensuite converties en hypericine et pseudohypericine. Ces réactions sont photosensibles et se déroulent sous exposition à la lumière et en utilisant l'enzyme Hyp-1.
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