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NO CAS : 107-95-9
Formule moléculaire: C3H7NO2
Poids moléculaire: 89.09320
NO EINECS : 203-536-5
N° MDL : MFCD00008200
Description du produit:
Nom du produit: β-alanine NO CAS: 107-95-9
Synonymes:
Acide 3-aminopropanoïque;
bêta-alanine;
β-Alanine;
Propriétés chimiques et physiques:
Apparence: Cristaux blancs. Seul l’acide bêta-aminé naturel.
Essai :≥98,0 %
Densité : 1,437 g/cm3
Point d’ébullition : 201°C
Point de fusion : 197-202°C
Point d’éclair : 204-206°C
Stabilité: Stable. Garder au sec.
Condition de stockage: Magasiner à RT.
Renseignements sur l’innocuité :
Énoncés de sécurité : S24/25
Code de danger: Xi
Code SH : 29224920
WGK Allemagne: 3
RTECS : UA2369200
Énoncés de risque : R36/37/38
β-alanine (ou bêta-alanine) est un acide aminé bêta naturel, qui est un acide aminé dans lequel le groupe aminé est à la position β du groupe carboxylate (c.-à-d. à deux atomes, voir la figure 1). Le nom IUPAC pour β-alanine est l’acide 3-aminopropanoïque. Contrairement à son homologue α-alanine, β-alanine n’a pas de stéréocentre.
β-Alanine n’est pas utilisé dans la biosynthèse des principales protéines ou enzymes. Il est formé in vivo par la dégradation du dihydrouracile et de la carnosine. C’est un composant des peptides naturels carnosine et ansérine et aussi de l’acide pantothénique (vitamine B5), qui est lui-même un composant de la coenzyme A. Dans des conditions normales, β-alanine est métabolisée en acide acétique.
β-Alanine est le précurseur limitant le taux de la carnosine, c’est-à-dire que les niveaux de carnosine sont limités par la quantité de β-alanine disponible, pas d’histidine. Supplémentation en β-alanine a été montré pour augmenter la concentration de carnosine dans les muscles, diminuer la fatigue chez les athlètes et augmenter le travail musculaire total effectué. Simplement compléter avec de la carnosine n’est pas aussi efficace que de compléter avec de la β-alanine seule puisque la carnosine, lorsqu’elle est prise par voie orale, est décomposée pendant la digestion à ses composants, histidine et β-alanine. Par conséquent, en poids, seulement environ 40% de la dose est disponible sous forme de β-alanine.
La L-histidine, avec un pKa de 6,1 est un tampon relativement faible sur la plage de pH intramusculaire physiologique. Cependant, lorsqu’il est lié à d’autres acides aminés, cela augmente plus près de 6,8-7,0. En particulier, lorsqu’il est lié à β-alanine, la valeur pKa est de 6,83, ce qui en fait un tampon intramusculaire très efficace. En outre, en raison de la position du groupe bêta amino, les dipeptides β-alanine ne sont pas incorporés dans les protéines et peuvent donc être stockés à des concentrations relativement élevées (millimolaires). Présente à une teneur de 17 à 25 mmol/kg (muscle sec), la carnosine (β-alanyl-L-histidine) est un tampon intramusculaire important, constituant 10 à 20 % de la capacité tampon totale des fibres musculaires de type I et II.
Bien que beaucoup plus faible que la glycine (et, ainsi, avec un rôle débattu en tant qu’émetteur physiologique), β-alanine est un agoniste suivant dans l’activité de la glycine de ligand apparenté elle-même, pour les récepteurs inhibiteurs sensibles à la strychnine de la glycine (GlyRs) (l’ordre agoniste: glycine ≫ β-alanine > taurine ≫ alanine, L-sérine > proline).
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